Celý príbeh začína v meste Terni na juhu dnešného talianskeho regiónu Umbria, kde sa v roku 197 stal Valentín biskupom. Neskôr pôsobil v cisárskom Ríme a skutky, vďaka ktorým si naňho všetci zamilovaní na začiatku februára spomínajú, sa spájajú s vládou cisára Claudia II.

Claudius bol známy svojou záľubou vo vojnových výpravách a odporom k rodinným vzťahom svojich legionárov. Zastával názor, že ženatý vojak starostlivosťou o rodinu oslabuje svoju bojaschopnosť a obetavosť. Preto zakázal svojim vojakom uzatvárať manželstvá. Práve kňaz Valentín tento zákaz ignoroval a naďalej tajne sobášil zaľúbené páry.

Tu možno hľadať pôvod sviatku zamilovaných, ktorý všetci zaľúbenci oslavujú na deň Valentínovej smrti - 14. februára.

Jeho konanie sa donieslo cisárovi, ktorý dal rebelujúceho kňaza uväzniť. Valentín vo väzení liečil chorých kresťanov a 14. februára v roku 269 kat mečom ukončil jeho život. Pred svojou popravou stihol prinavrátiť zrak a sluch postihnutej dcére svojho žalárnika, do ktorej sa, podľa legendy, dokonca zamiloval. V súvislosti so sudcovou dcérou sa traduje, že pred svojou smrťou poslal dievčaťu lístok s podpisom

„Od Tvojho Valentína.“